Cand era adolescenta, Oprah a fost indragostita pana peste cap de DJ-ul Tim Watts (foto sus, in camasa roz), iar aceasta se visa chiar maritata cu Tim. Mare i-a fost surprinderea sa afle ca barbatul pe care il iubeste era casatorit si avea copii, astfel ca Oprah, deceptionata, a avut o tentativa de sinucidere.
Aceasta si-a izbit masina de un copac in incercarea de a-si pune capat zilelor si chiar i-a scris un bilet de ramas bun prietenei sale de catarama, Gayle King, insa incercarea a adus-o pe Oprah la spital cu cateva fracturi. Gayle King a fost atunci alaturi de ea si a supravegheat-o non-stop pana cand Oprah a depasit depresia.
Oprah si Tim s-au intalnit in 1981, in perioada cand Oprah era asistenta de productie al unui post tv din Baltimore, iar Tim era DJ la un radio local. Acum, Oprah si Tim pretind ca sunt amici si ca au trecut peste neintelegerile din trecut.